Numele de Leonardo i l-a pus mama lui care, insarcinata, a simtit cum baietelul ei o loveste in burta in timp ce ea se uita la un tablou al lui DaVinci. La varsta de cinci ani, DiCaprio a obtinut primul rol intr-un serial de televiziune numit “Romper Room”, din care era sa fie dat afara pentru comportament necorespunzator. In anul 1993 obtine primul rol important in filmul “This Boy’s Life”, jucand alaturi de Robert De Niro si Ellen Barkin. Acest rol i-a adus doua nominalizari pentru “Cel mai bun actor intr-un rol secundar” din partea Criticilor de film din New York si a Societatii Nationale a Criticilor de Film. A castigat primul Glob de Aur pentru personajul Arnie din pelicula “What’s Eating Gilbert Grape”. Mai tarziu, in 1996, a reusit sa impresioneze atat tellespectatorii cat si criticii prin rolul din “Romeo si Julieta” - o versiune moderna. Totusi, celebritatea a castigat-o cu rolul principal din filmul “Titanic”, care a obtinut 11 premii Oscar. Cuplul Leonardo DiCaprio – Kate Winslet din “Titanic” revine in 2008 pentru filmul “Revolutionary Road”, care obtine trei nominalizari la Oscar si patru alte premii.